| Datum | Parovi KUP-a ( početak utakmica 17:30)
| Mesto |
| Ne igra se | Apolon 4 | : | Korićani | |
| 06.08.2023 | Kutlovo | 1:2 | Šumadija 1934 | |
| 06.08.2023 | Mladost (P) | 6:1 | Seljak (C) | |
| 06.08.2023 | Kolonija | 4:0 | Sloboda (G) | |
| 06.08.2023 | Borba | 2:1 | Jadran | Vašarište |
| 06.08.2023 | Pobeda 1926 | 0:4 | Ćava | |
| 06.08.2023 | Žeželj | 0:3pf | Bagremar | |
| 06.08.2023 | Kremenac | 6:3 | Sloga Lužnice | |
| 06.08.2023 | Budućnost (R) | 1:2 | Hajduk Jovanovac | |
| 06.08.2023 | Kragujevac | 0:4 | Košutnjak | |
| 06.08.2023 | Azbest 1927 | 2:5 | Šumadija Čumić | |
| 06.08.2023 | Maršić | 3:1 | Borac 1935 | |
| Ne igra se | Borac (D) | : | Sušica 1929 | |
| 06.08.2023 | 21.Oktobar | 8:1 | Dobrača | |
| 06.08.2023 | Sloga 1934 | 6:2 | Vodojaža | Grošnica |
| 06.08.2023 | Jedinstvo | 1:2 | Stanovo 1941 | |
| 06.08.2023 | Bukorovac | 0:2 | Arsenal 1930 | |
| 06.08.2023 | Napredak Opornica | 2:0 | Slavija | |
| 06.08.2023 | Divostin | 3:0 | Bratstvo 1975 | |
| Slobodna ekipa | : | Šumadinac | |
Drugo kolo počinje 12. avgusta, a prvu utakmicu će igrati ekipe FK Divostin i FK Šumadinac
| Datum | Parovi KUP-a ( početak utakmica 17:30)
| Mesto |
| 13.08.2023 | Korićani | : | Šumadija 1934 | |
| 13.08.2023 | Mladost (P) | : | Kolonija | |
| 12/13.08.2023 | Borba | : | Ćava | |
| 12/13.08.2023 | Bagremar | : | Kremenac | |
| 12/13.08.2023 | Hajduk Jovanovac | : | Košutnjak | |
| 12/13.08.2023 | Šumadija Čumić | : | Maršić | |
| 13.08.2023 | Borac (D) | : | 21.Oktobar | |
| 12.08.2023 | Sloga 1934 | : | Stanovo 1941 | D. Grbice |
| 12/13.08.2023 | Arsenal 1930 | : | Napredak Opornica | |
| 12/13.08.2023 | Divostin | : | Šumadinac | |
| | |
